・大量に曲を取り込んでもライブラリ内検索が速い
・言語を区別しない、例えば英語の曲を日本語で検索できる
・日本語対応なので、わざわざ日本語化する必要がない
・吸着ツールバーという機能でウィンドウをシャッターのように上下に開閉できる
・任意でライブラリの項目を設定できる
・音質は様々なプラグインで改善される（ファイルによって左右される事を理解しよう）
・SHOUTcast RadioやAOL Radio等を簡単に聴ける
・プリで大量の拡張子に対応
・あくまで音楽再生用として利用する方が吉
・動画は他ソフトを利用する方が吉
・スキンは豊富にあるがライブラリ管理としてBig Bentoは使いやすい
・ライブラリのフォントを自由に変えれる（メインウィンドウやファイル情報は無理）
・起動が速い
・スキンや音質改善のプラグインの他に便利なプラグインもある


パッと思いつく事を書いたので箇条書きの内容の順番がバラバラですが
この他にも機能はあります。
何か特別なこだわりが、なければすごく扱いやすいのでオススメします。

段々と、動作が重くなってきていますが、対応する形式の多さと対応してなくても比較的簡単に拡張することで対応できる点で、初心者には特にオススメです。
これを知らずに、WMPを使っている人はとても可愛そうです。
慣れてきて動作や管理等に不満になれば、foobar2000や1by1などに移行すればいいのです。

他のプレイヤーに比べ最近は使用する人をあまり見なくなってしまった気がします。

というのも見た目に反して重く、動画再生等ではまず使ってられない
曲の管理がiTunesやfoobarに劣る等、短所が目立ってきたのもあるのでしょうか。

しかし、思えばメディアプレーヤーを自分好みにする楽しさを教えてくれたのはWinampです。
スキンをぶちこむだけで簡単に大きく見た目を変えられますし、
プラグインをぶちこむだけでどんな形式にも対応できる。

foobarより敷居が低いので、カスタマイズ初心者にはかなりオススメです。

ＰＣを高音質にするためのＡＳＩＯなるものを先に知って、
サウンドカードに対応させるためのASIO用のプラグインと併せてASIO4ALL v20 とでWinamp 5.56を活用しています。

評判どおり初心者の私にもある程度は使いこなすことが出来ます。

特徴としては、視覚エファクトがすばらしいという事ではないでしょうか。

かなりの種類が収められてあって、その映像は幻想的とか、神秘的であったり、そうかと思うと打ち上げ花火のようであったり
大都会の夜景やハイウエイそ疾走しているかのようなイメージだったり。
様々な映像を描き出してくれて観ていて飽きがこないです。　　日本語に対応もしています。

改善点があるとしたら次の内容かなと思います。

機能が大変豊富で有り難いのですが、少しテンコ盛りかなと感じます。直感的感覚で設定はできますが、次回同じ設定の
部分を呼び出そうとしても、機能が多すぎて前回の操作に辿りつくのに時間が掛かってしまします。
機能をもう少しシンプルにまとめて頂けないものかと思います。

2点目は、少しせっかちに操作してしまうと完全に固まり再起動しないといけなくなる事があります。

初めて音楽用メディアプレイヤーをインストールするような初心者の人には、Winampを推奨しています。
User Interface (見た目) が煩雑ではなく、インストールや設定に関するサイトが多いのもその理由のひとつ。
また、プラグインを導入することでインストール後の拡張性も見込めます。

機能のカスタマイズ性や軽快な動作を求める中上級者には重く煩わしく感じてしまうでしょうが、最初の音楽用メディアプレイヤーとしての導入と考えれば、Winamp は推奨に値すると思われます。
初心者の方は Winamp を踏み台にし、知識が付いてきたら自分の求める要求に即したプレイヤーに切り替える方が良いかもしれません。